Whiteman chegou ao Tottenham aos 10 anos de idade e passou por todo o processo nas categorias de base até chegar no profissional. A primeira oportunidade apareceu só aos 22 anos, na temporada 2020/21. Naquele momento, o goleiro entrava em campo pela primeira vez no time principal, na vitória dos Spurs sobre o Ludogorets, pela UEFA Europa League. Esse foi o único jogo de toda a carreira de Alfie Whiteman pelo clube londrino no time de cima.
Em seguida, ele foi emprestado ao Degerfors, da Suécia, onde pôde mostrar suas qualidades mais vezes. Em duas temporadas, foram 34 partidas, mas ao fim do contrato, voltou para o Tottenham e não foi mais aproveitado na equipe principal. O único momento de glória para o goleiro foi em sua última temporada com os Spurs, no título da Europa League em maio de 2025.
Em entrevista ao site 'The Athletic', Alfie Whiteman contou suas motivações para deixar o futebol. O goleiro revelou que não enxergava mais motivos para se dedicar ao esporte e que não fazia sentido para ele tentar um novo clube, mesmo com um título recente na bagagem.
Assinei com os Spurs aos 10 anos. Depois, saí da escola aos 16 e mergulhei de cabeça nessa vida de jogador de futebol. Quando eu tinha uns 17 ou 18 anos, morando em um alojamento estudantil, eu simplesmente tinha aquela sensação de ‘É só isso?’. Pegar a van, ir para o treino, fazer o curso técnico em Ciências do Esporte e voltar para casa para jogar videogame. Percebi, desde muito jovem, que ‘não sou feliz aqui’”, disse o goleiro em entrevista ao The Athletic.
Em meio aos questionamentos sobre o futuro, Whiteman conheceu uma diretora, que passou a influenciar nos pensamentos sobre a carreira do jogador.
"Acho que sempre me senti um pouco diferente. Meus colegas de equipe — com quem eu me dava bem — me chamavam de hippie. Essa era a definição deles. Mas aí, quando eu tinha 18 anos, conheci minha ex-namorada, que era modelo. Ela era um pouco mais velha do que eu. A melhor amiga dela era diretora. Isso começou a me abrir os olhos para o que a vida tem a oferecer. Então, conforme fui ficando mais velho, por volta dos 18 ou 19 anos, comecei a conhecer novas pessoas e a me conhecer melhor, e a entender a bolha do futebol, porque é muito fechada”, completou Whiteman.
Com o fim do seu contrato, Whiteman recebeu propostas de clubes das divisões inferiores da Inglaterra, mas decidiu que não havia mais sentido em seguir no futebol. Com isso, o goleiro mudou de carreira e escolheu a paixão pelas artes, principalmente pela fotografia e pela direção.
Algumas empresas têm seus departamentos de cinema e publicidade, e eu trabalho com fotografia. Tenho ideias de projetos para fotografia e curtas-metragens. O plano é fazer alguns curtas e, quem sabe um dia, um longa-metragem. Mas não há etapas rígidas. Você decide. Só quero estar no set e trabalhar com alguns dos cinegrafistas, diretores de fotografia e produtores mais talentosos, além de conhecer novas pessoas. Há tanta coisa para aprender", afirmou o agora fotógrafo e diretor Whiteman.
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